Ай-Петри, яйла.
Впервые побывал в июле-августе 1889 г. В августе 1899 г. провожал О.Л.Книппер в Москву, совершив поездку в экипаже через яйлу и Бахчисарай до Севастополя.
Ай-Тодор, маяк.
Июль-август 1899 г. Чехов навещал одного знакомого морского офицера.
Алупка.
Впервые посетил в июле 1899 г. в поездке со знакомыми по окрестностям Ялты. В течение 1901 г. бывал на благотворительных концертах с участием известных артистов и музыкантов, организованных профессором Бобровым в пользу детского туберкулезного санатория. Концерты проходили на террасе Воронцовского дворца. 5 ноября 1901 г. вместе с Л.Толстым были на прогулке.
Алушта.
Июль-август 1899 г. Посетил в одну из поездок по Южнобережью.
Бахчисарай.
Впервые побывал в июле-августе 1899 г. В августе 1899 г. был проездом, провожая О.Л.Книппер до Севастополя.
Гаспра.
Впервые побывал здесь 12 сентября 1901 г., навещая больного Л.Толстого, жившего в имении графини Паниной. Затем приезжал еще несколько раз. 5 ноября 1901 г. жена Толстого, С.А.Толстая, сняла их вместе на фотокарточку; ездили вместе в Алупку. 14 ноября 1901 г. Чехов с М.Горьким и К.Бальмонтом навещали Толстого. В январе и марте 1902 г. бывал дважды (17 января и 31 марта).
Дерекой, деревня.
Летом 1889 г. Чехов с компанией был в гостях у татарина Нури.
Исар.
В июле-августе 1899 г. Чехов с Д.М.Городецким и его дочками навещали больную жену Городецкого.
Кучук-Кой.
В декабре 1898 г. покупает участок с небольшим домиком. В апреле 1899 г. вместе с М.Горьким посещает имение. 17 октября 1899 г. ездил туда вместе с матерью и сестрой.
Ливадия.
Впервые побывал в июле 1899 г.
Массандра.
Первый раз был здесь на пикнике 17 июля 1889 г. Весной 1899 г. и осенью 1903 г. совершил прогулку со знакомыми.
Мисхор.
Впервые побывал в июле 1899 г.
Мухалатка, деревня.
В апреле-мае 1901 г. был проездом на обратном пути из Фороса. Посетил новую школу, построенную на его средства.
Олеиз.
5 декабря 1901 г. навещает М.Горького, который жил на даче "Нюра". Приезжал к Горькому и в марте 1903 г., когда тот вновь жил в Крыму.
Ореанда.
Впервые побывал тут в июле 1889 г., после переезда в Ялту приезжал сюда неоднократно. Впечатления от этих поездок отразились в рассказе "Дама с собачкой".
Севастополь.
Впервые посетил 11 -12 июля 1888 г. Севастопольские впечатления отразились в рассказе "Черный монах" (1893 г.) и ряде писем. В середине сентября 1889 г. по пути в Ялту посетил Георгиевский монастырь. С 10 по 13 апреля 1900 г. встречал труппу Московского Художественного театра, гастролировавшую в Крыму. Побывал на спектакле "Дядя Ваня", а также на постановке "Одинокие" Г.Гауптмана и "Эдда Габлер" Г.Ибсена. Посетил Херсонес. 5-7 августа 1900 г. побывал в городе, провожая О.Л.Книппер в Москву.
Учан-Су, водопад.
Впервые побывал в июле 1889 г.
Феодосия.
Впервые бывал здесь с 13 по 23 июля 1888 г. проездом на Кавказ. Жил на даче А.С.Суворина, посетил художника И.К.Айвазовского в его имении "Шах-Мамай". Бывал у Суворина в сентябре 1894 и 1896 г., встречался с И.К.Айвазовским. В июле 1899 г. был проездом на пароходе из Новороссийска в Ялту вместе с О.Л.Книппер.
Форос.
В апреле-мае 1901 г. ездил к виноделу К.К.Ушкову.
